Sam Manning (Fisher Stevens), is de schrijver van een succesvolle roman over een cynische playboy. Zelf is hij een charmante en kinderlijke playboy, maar hij is wel ontzenttend gek van zijn verloofde Cass (Annabella Sciorra). Hij probeert voor haar meer volwassen te worden en haar trouw te blijven. Het probleem is dat het leven hem niet makkelijk af gaat. Hij heeft vier jaar verspild aan het proberen te schrijven van een tweede roman, zijn geld raakt op en zijn vertrouwen ligt aan diggelen. Zijn trouw aan Cass wordt op de proef gesteld door diverse mooie sexy jonge vrouwen. Hij geeft toe aan zijn lusten, wanneer hij de zwoele makelaar Anastasia (Maria Bello) ontmoet. Uiteindelijk ontdekt Sam dat zijn relatie met Cass het allerbelangrijkste is voor hem, maar komt hij hier te laat achter?
Fisher Stevens .... Sam Manning
Annabella Sciorra .... Cass
Alex Porter .... Sax Player
John Slattery .... Maxwell Slade
Annika Peterson .... Emily
Ron Rifkin .... Richard
Saverio Guerra .... Lorenzo Pugano
George Plimpton .... Himself
Griffin Dunne .... Man in Bathroom
Maria Bello .... Anastasia Powell
Danielle Ferland .... Ella
Joshua Dov .... College Boy (as Josh Dov)
Rob Morrow .... Daniel Lenz
Luis Guzmán .... Murray
Jean-Luke Figueroa .... Buster Pugano